Fue uno de los primeros hijos del matrimonio Shepherd, su pobreza no fue impedimento para que siguieran trayendo hijos al mundo y así llegaron a ser seis, con una diferencia de pocos años entre ellos. Derek colaboró con sus padres en el negocio a una edad en la que otros niños deberían estar jugando, fue rápido en aprender contar billetes, pero solían relegarlo a tareas más simples que lo tenían de un lado al otro todo el día. Su gusto por la mecánica surgió entonces, en su adolescencia lo vio como algo que le daba dinero extra que escondía de sus hermanos menores y de sus propios padres. Era bueno guardando secretos propios, que no le costó callarse la boca cuando escuchó a su madre discutir con un hombre que un día se presentó en su casa diciendo que la menor de sus hermanos, era en realidad su hija. Nunca lo mencionó, pero el nombre y el apellido de ese hombre los conservó en la memoria.

Nada en su actitud hacia Alice cambió, era apegado a ella por ser la más pequeña de toda la prole y él uno de los mayores, era con quien estaba el día de los bombardeos. Toda la familia Shepherd se había trasladado para huir de la verdad vergonzosa de su madre que su amante decía que contaría, con la mala suerte que fue para asentarse en una ciudad que quedó destruida. Preguntó por su hermana cuando recobró la conciencia, era un adolescente maleducado y rabioso con las circunstancias que para negarse a aceptar que toda su familia podría haber muerto, se aferraba a la ida de encontrar a Alice. Hablar con un par de personas le permitió saber que estaba bajo el cuidado de un tal Whiteley y en ese momento tuvo que tomar una decisión, darse la vuelta y marcharse fue la mejor elección posible.

Con los años volvió a Neopanem, sin atraverse a ir más allá del territorio seguro de las fronteras, escondido con otros humanos de los radares de los aurores y viviendo de manera precaria, como lo hizo toda su vida, valiéndose de lo poco que sabía para apañarse. Conoció a una licántropo, Denisse Adragón, que en luna llena merodeada por el distrito 12 y luego volvía al Capitolio. Cuando fue repudiada, al enterarse también que estaba embarazada, creyó que podían estar juntos como los marginales que eran y vio crecer a su hija, Desireé, durante dos años bajo sus ojos. Se marchó al aceptar que no era algo que pudiera funcionar. Escuchó de Ritcher con el tiempo, se reunió con otros humanos que vieron en él un cambio en su suerte y se apuntó a hacer lo que hiciera falta para imponerse como una presión sobre los magos. La conquista del distrito nueve por parte de los rebeldes le dio la oportunidad de trasladarse a ese lugar y fingir que también es parte de ese movimiento que cree que magos y muggles pueden convivir, aunque sería lo último por lo que arriesgaría su cuello.