A pesar de haber nacido mientras el gobierno de los Black estaba en lo alto, Jenna no tiene memoria de ello. Hija de Sigrid Helmuth y un hombre del cual no tiene memoria pero que reconoce como Dressler, pasó su infancia junto a su madre en el distrito dos, allí donde las horas en las cuales no estaba en la escuela las pasaba entre números. No puede decirse que tuvo los años más felices de todos, pero en consideración de que nunca le faltó comida ni un techo bajo el cual dormir, se consideraba satisfecha. No era complicado contentar a una niña como Jenna: tenía un humor demasiado ácido para su edad y se llevaba mejor con los libros, los números y algunos adultos. Ya saben, aquellos mayores que toleran que una niña les reproche que no la traten como tal y cuestione absolutamente todo lo que salía de su boca.

Hubo dos sucesos en su vida que la sacudieron de una manera que ella misma no esperaba. El primero fue el nacimiento de su hermanito, ese niño que llegó para quitarle toda la atención de su madre y al que disfrutaba pellizcar a escondidas solo porque le fastidiaba su mera presencia. El segundo fue el tener que mudarse al Capitolio… por lo cual también culpaba al pobre niño, para variar. Digamos que se le dio bien el papel de hermana mayor insoportable. Su poca paciencia y falta de tacto no le ayudó a hacer amigos (tampoco le importaba mucho, siendo honestos) y basó su tiempo en convertirse en la mejor estudiante de su clase, o al menos eso intentaba. Su facilidad para materias como Pociones y Herbología, junto con su pasión por los números y la lógica, pronto la llenaron de premios estudiantiles y buenas referencias para volverse una practicante dentro del ministerio de magia luego de clases.

Claro que la vida no es solo promedios y escaleras. Jenna siempre supo que su padre estaba en algún lugar, pero su figura fue tan inexistente que aprendió a no hacer preguntas. Con la adolescencia y la búsqueda de identidad, la misma que le provocaba el tratar a los hombres como basura, llegaron las dudas. Decidió que encontraría a su padre, que sus respuestas acabarían por cerrar ciertas dudas que tiene sobre sí misma y, de ese modo, descartarlo para seguir con su futuro. Porque… ¿Qué vale tanto como para dejar atrás a una hija y jamás volver a verla?

Tras recibir una misteriosa carta, Jenna y Brian consiguieron descubrir la verdadera identidad de su padre, Dressler Moon: Squib y ahora también fugitivo. Conseguir el retomar una relación a los dieciocho años con tu padre delincuente en medio de una guerra puede ser complicado, pero Jenna consiguió manejarlo con entereza.

Su amistad superficial con la veela Holly Callahan la llevó a cometer el primer traspiés de su vida: fue convencida para hackear el chip de rastreo de Ava Ballard, algo a lo que accedió para sentirse un poco más cercana a su padre. Pasó meses de silencio y pánico, pero su vida pareció no sufrir cambios. Participó de la creación del virus que el ministerio instaló en el nueve por órdenes de su departamento y creyó que con eso tenía su fidelidad probada.

No obstante, las cosas se torcieron cuando Ava Ballard la vendió a Hans Powell. Benedict Franco la puso en aviso, por lo que Jenna se vio obligada a escapar. Ayudada por su compañero y amigo Wilhelm, terminó viviendo en el distrito 9 ¾ y transformándose en una fugitiva. Se adaptó y comenzó a trabajar en el área de seguridad tecnológica.

La batalla del distrito nueve se llevó una buena parte de su persona. Jenna se encontró quitando una vida por primera vez, a la par que veía como su prima moría como auror en combate. Decidida a despojarse de su antigua identidad, le hizo honor a Holly, quien falleció también esa noche, y adoptó su apellido. Decidió teñirse el cabello y pasar a ser llamada por su segundo nombre.

Ya como Paisley Callahan, ayudó en la creación de la poción anuladora de magia y en los domos que atacaron a los magos durante la batalla del uno. Tras la victoria se mudó a un departamento de la zona y fue nombrada representante de Tecnología y Ciencias.